《史记·项羽本纪》记载：项羽所率的楚军自固陵之战后屡遭汉军挫败，可称节节败退。先是由陈下退守垓下，在汉军重重围困、四面楚歌、军心涣散、将士相率逃亡的不利情势下，由垓下溃围南逃，先至阴陵，再窜至东城，最后逃到乌江（在今安徽和县境内）畔。从项羽败逃的这条路线看，他早有退回江东的打算；而且他回江东的态度相当坚决，尽管一路被汉军追杀，狼奔豕突，窘迫万状，但冲出一条血路、渡江回江东根据地的决心从未动摇。
如果说项羽因连吃败仗而感到愧见江东父老的话，垓下突围时，面对“虞姬死而子弟散”的惨状他为何不羞愧自尽呢？渡过淮河时追随者仅剩百余人，到阴陵时又迷了路，向道旁一农夫问路，那人竟胡乱指路，将他骗到一片大沼泽中，被汉军追上。如此险象环生，狼狈异常，他为什么不因羞愧而挥剑自刎呢？
逃到东城时，汉军又大举追至，围困数重，尽管项羽率众死士奋力搏杀，无奈汉军愈聚愈多，杀之不尽，项羽“自度不得脱”，但仍不死心，把最后剩下的28骑组织起来强行突围，又击杀了两名汉骑，此时的项羽仍一心“欲东渡乌江”，为什么他费尽九牛二虎之力好不容易逃至乌江岸边，又有乌江亭长撑船接应，他反而突然感到羞见江东父老了呢？总之，项羽的羞愧之心来得也太不合逻辑、不合情理了吧？
项羽在乌江畔与欲接他渡河的亭长说了些什么？因史料没有记载，加上随他一道杀至江边的勇士后来能幸存下来者微乎其微，所以两人交谈的内容早已不为人知。但我们不妨依照史料里露出的蛛丝马迹来个抽丝剥茧，对当时的情形作一番推断、还原，尝试理清项羽好不容易冲出重重包围却突然“不肯过江东”
的真正原因 。
怀疑乌江亭长使诈说： 宋人刘子翚在著述《屏山全储集》中指出 “项羽不肯过江东” 之说破绽重重，经不起推敲，为此他提出了自己的全新见解。他认为：
> “盖是汉购羽千金邑万户，亭长之言甘，羽疑其欺己也。羽意谓丈夫途穷宁死，不忍为亭长所执，托以江东父老之言为解尔......羽所以去垓下者，犹翼得脱也。乃为田父给（欺骗），陷于大泽，羽知人心不与己，安知亭长不出田父之计哉？此项羽所以战死也”。
用自己的死换取早日消除因战乱带给民众的巨大苦难：
研究秦汉史的专家吴汝煜、吕仰湘先生在《史记论稿·论项羽》一书中对项羽突然决定不过江东作了更详细的分析、论述：
> “（项羽）认识到了长期战乱给人民带来灾难和痛苦，于是希望以自己的死尽早结束这场战争”。
当乌江亭长劝他渡江重整旗鼓、再度称王时，他“不愿意再劳苦天下苍生”，“毅然决然地自刎而死”。
> “是他最先提出结束内战，消除人民痛苦的问题，也正是由他自己亲手解决了这个问题”。
项羽一直希望战火早日平息，尽快解除百姓因战争而遭受的苦难，而若回江东，则：
> “南北不一，干戈难息，不但家乡江东还要受战争的骚扰，他一直争取早息战火的愿望也无从实现。正因为这些考虑，项羽才坦然选择了死”。
以上观点体现了很鲜明的现代特色。在成王败寇的传统语境下，勇冠三军、不可一世、极度迷信武力的楚霸王项羽能有如此高的觉悟？让人不敢苟同上述说法。
敌生我死，成人之美： 吕先生还提出一种新见解：他认为：
> “ 项羽之所以逃至乌江而不渡，除了他解除人民痛苦的夙愿外，还与他奇特个性和不健康心理因素不无关系 ”。
他认为项羽崇尚武力，一直信奉“非我即他”的斗争哲学，“从一个极端走向另一个极端”。垓下之战几乎全军覆没的结果是项羽个性和心理上的一大转折点。他在乌江畔的生死抉择正是这种偏执个性发展的必然结果。往大了说，这是一种“既不委屈自己，又能成全别人（刘邦）的选择”。
到江东寻求一线生机未果而以死保持名节：
有学者认为，当时项羽不是不想渡江重整旗鼓，卷土重来，也不是因羞见江东父老而不肯东渡乌江。他之所以拼死从垓下溃围南逃，目的就是为了逃回江东寻求一线生机，然而，当他浑身带伤、血染征袍逃到乌江畔时，对岸江东的形势已经起了变化，令他大失所望......
史载：当时江东的土著山越人背楚降汉，留守江左的上柱国陈婴也背叛了他拥军自立
，他退守江东重整旗鼓的希望彻底幻灭了。这时，汉将夏侯婴率数千汉骑紧追不舍，已经逼近江畔，而他身边仅剩26员劫后余生的残兵败将。
在前无去路后有追兵的绝境下，这位力能举鼎的西楚霸王为了保全一世威名，免受被汉军俘斩的羞辱，只有选择自杀这条绝路了。当然，这位杀伐一生、罕逢对手的虎将毕竟不服气，亦心有不甘，所以在拔剑自裁前，他还要奋起余威，斩将刈旗，以此来发泄胸中充溢的愤懑不平之气。他连杀数十员汉军将卒，以此证明自己“非战之罪也”。最后他拔出宝剑，以割头赠友（刘、项曾经义结金兰，楚汉战争爆发后乃亦敌亦友的复杂关系）的惊人之举，把自己“力拔山兮气盖世”的英雄气慨表现得淋漓尽致。
其实，从当时的天下大势来看，即使项羽肯过江东也不可能重新召集江东才俊重整旗鼓、恢复旧业了。因为秦汉交接时地处长江中下游的江东乃地广人稀的荒僻之地，受当时地理条件的局限、经济因素的制约、项羽在故楚之地群众基础的丧失（山越、陈婴相继反叛
）等诸多因素所起的作用，即便项羽能顺利渡过乌江，也是很难在江东站稳脚跟的，更难在地广人稀、经济落后的江东地区建立起一个可以长期与刘汉相抗衡的割据政权的。因此，骁勇寡谋。刚愎自用的项羽“自刎乌江”的悲剧注定是要发生的。
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